La coltivazione dell'olivo nel territorio senese risale a moltissimo tempo fa. La pianta dell'olivo è presente nelle opere d'arte e nelle pitture del tardo Medioevo, periodo in cui, anche scrittori documentano la presenza di questa pianta fra le colline senesi.
L'importanza della coltivazione dell'olivo nel territorio di Siena è testimoniata anche da uomini di cultura come il Repetti che, nel 1835, fu incaricato dal Granduca di Toscana di fornire notizie storico-economiche sul Granducato, sottolineando quanto fosse importante l'attività olivicola nei territori dei Comuni senesi, sia per quanto riguardava l'economia contadina sia per la tradizione.
L'olio Terre di Siena è prodotto con olive provenienti da almeno due delle seguenti varietà, presenti singolarmente per almeno il 10% e congiuntamente in misura non inferiore all'85%: Frantoio, Correggiolo, Moraiolo e Leccino. Possono concorrere altre varietà ma in misura non superiore al 15%. Quest'olio ha un colore dal verde al giallo con variazioni cromatiche nel tempo, un odore fruttato e un sapore che presenta note di amaro e piccante. L'acidità massima consentita è pari allo 0,5%. L'olio extravergine di oliva Terre di Siena deve essere prodotto esclusivamente con olive sane colte direttamente dalla pianta entro il 31 dicembre, eventualmente conservate in appositi locali freschi e ventilati per non più di tre giorni dalla raccolta e trasformate entro le ventiquattro ore dal conferimento nei frantoi. In cucina, a crudo, è ottimo per condire insalate e minestre tipiche della regione a base di legumi (minestra di fagioli), sulla ribollita, sulla tradizionale panzanella, nel pinzimonio o sulla bruschetta; a cotto è indicato per la realizzazione di arrosti, umidi, ed anche per friggere.